СЮЖЕТ: Генри Милсу уже исполнилось 16 лет. Операция Кобра закончилась. Генри дописал свою книгу, вернул её в поместье волшебника, и нашёл там другие книги - о знакомых ему сказочных персонажах, но в других изложениях. В стремлении найти собственную сказку, Генри открывает портал, прощается с Реджиной и переносится в другой мир. Далее события развиваются по аналогии с первым сезоном - мы видим параллельно как реальность этого мира, так и прошлое ""мира сказки"". Много лет спустя после прощания с родными, Генри на мотоцикле врезается в карету Золушки и влюбляется в неё, а она в него. Но Золушка исчезает, и Генри вынужден призвать на помощь Реджину, Крюка и Эмму. Параллельно мы видим, что на весь сказочный мир наложено заклятье, сославшее всех героев в мир без волшебства, где все герои забыли, кто они есть на самом деле. В это время к Генри Милсу приходит девочка по имени Люси и заявляет, что она его дочь. Она заманивает его в Гиперион Хайтц (район города Сиэтл), чтобы он победил Леди Тремейн и снял заклятье со сказочных героев.…